プラットフォームがWindowsであってはいけない。特に、sqlite3を使ってる場合はそうである。
自分は新人の時にセットアップで３日とか費やしたほうで、その影響でインフラエンジニアになった類だからセットアップ好きには止めないが、公序良俗に富む清純（？）なアプリ作りたいヤーな方には絶対お勧めしない。
というのは、 「テストを勉強したいからRSpecの勉強がしたくてEveryday Rails - RSpecによるRailsテスト入門を買って、さあいざやるぜbaby！」 って、秋葉原のスタバでヒャッハーしていたときに __sqlite3__のモジュールをインストールする過程で多大な労力を要しているからである。
詳細なノウハウはこちらを参照しながらやっているが、MinGWを使ってgccを入れる必要があり、適当にパッケージを選んでいて「まさかc++は必要ないだろ」と浅薄な思い込みを披露したらまさかのhave toである。
新入社員教育の時分なら、まだ「良い勉強になったね」で済むかもしれないが、正直インフラ５年以上やってきていまさらwindows on gcc っていうのもバカ過ぎる話だ。なにやってんだか。
というわけで、賢明な諸氏はRailsのセットアップは是非パーフェクト Ruby on Railsを参照してみて欲しいと願う（別に宣伝ではありません。）