rbenv利用時の場合
# 適用したいrubyバージョンが既にインストール済みの場合は一度uninstall
$ rbenv uninstall 2.1.1
# readlineのinstall
$ brew install readline
$ brew link readline --force
# readlineを利用してruby再install
$ RUBY_CONFIGURE_OPTS="--with-readline-dir=$(brew --prefix readline)"
$ rbenv install 2.1.1
これで日本語入力可能に。
$ pry
[1] pry(main)> 'ぷらい'
=> "ぷらい"
$ irb
irb(main):001:0> 'あいあーるびー'
=> "あいあーるびー"
rvmの場合
以下の記事が参考になりそうです!
irbやpryで日本語を入力できるようにする
http://www.iwazer.com/~iwazawa/diary/2012/03/irbpry.html