RubyInstaller + DevKitを使えば、拡張ライブラリ付きのgemがWindowsでも使えるようになります。
コンパイル済みgemが提供されている場合でもコンパイルした人の環境と自身の環境との違いで上手く動かないことがあったりするので、自力でもコンパイル出来た方が何かと便利です。
RubyInstallerのページからダウンロード
Ruby 1.9.3-p125
DevKit-tdm-32-4.5.2-20111229-1559-sfx.exe
辺りがおすすめ。
インストール
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英語が大変だったのでこのページも参考にしました
Windows の Ruby で native extension を使う - akishin999の日記
使い方
gem installの際に--platform=rubyを付けると、適切なパスが設定されてコンパイル出来るようになります。
# エラー!!拡張ライブラリ付きのgemはコンパイル出来ない
$ gem install json
# --platform=rubyを付けるとコンパイル出来る
$ gem install json --platform=ruby
Temporarily enhancing PATH to include DevKit...