初めに
Pleiades All in One（Eclipse本体とPleiadesおよび便利なプラグイン）はWindows用しか用意されていないがプラグインはOSXでも利用可能
素のEclipseにPleiadesのプラグインを入れることでOSXにPleiades All in Oneをインストールする
素のEclipseをインストール
brew cask install eclipse-platform
Eclipse起動確認&バージョン確認を行う
open ~/Applications/Eclipse.app
Pleiades All in Oneをダウンロード
http://mergedoc.sourceforge.jp/
上でインストールした素のeclipseバージョンに合うパッケージをDLする
DLしたらpleiades-4.4.2-201502041700.zipを展開し
dropins、features、pluginsディレクトリを上書きする
cp -rn pleiades/eclipse/dropins /opt/homebrew-cask/Caskroom/eclipse-platform/4.4.2-201502041700/eclipse
cp -rn pleiades/eclipse/features /opt/homebrew-cask/Caskroom/eclipse-platform/4.4.2-201502041700/eclipse
cp -rn pleiades/eclipse/plugins /opt/homebrew-cask/Caskroom/eclipse-platform/4.4.2-201502041700/eclipse
eclipse.iniの編集
/opt/homebrew-cask/Caskroom/eclipse-platform/4.4.2-201502041700/eclipse/Eclipse.app/Contents/MacOS/eclipse.ini
このファイルに以下を追記（最終行でOK）
-javaagent:../../../dropins/MergeDoc/eclipse/plugins/jp.sourceforge.mergedoc.pleiades/pleiades.jar=no.mnemonic
Eclipse起動確認
起動確認を行う
open ~/Applications/Eclipse.app