最新のMac OS X 10.11から、システムの提供するOpenSSLのヘッダファイルが消えました。
これについて、Macnetworkprog MLの投稿「Re: OpenSSL -> Secure Transport for libevent2」にAppleの技術者による説明があります。
- OpenSSLは10.7の頃からdeprecated（非推奨）だった。OpenSSLがバージョン間のバイナリ互換性を担保しなかったので、最新版にアップデートできなかったからだ。（訳注：0.9.8系と1.0.x系の話ですかね…？実害の有無ではなく、今後への危機感を持ったってことなら理解はできますね）
- 10.7の頃からOpenSSLのヘッダファイルを使ってビルドすると非推奨の警告が出ていた
- 10.11でOpenSSLのヘッダファイルを削除した（訳注：共有ライブラリのみ残っている）
- 各アプリ内にOpenSSLのコピーを持つことをオススメする（訳注：システムの提供する共有ライブラリをあてにするな、ということでしょう）。もしくは、ネイティブAPIであるSecure Transportを使うこともできるよ。
OpenSSLのヘッダファイルは消えたものの、実行バイナリ/usr/bin/opensslや共有ライブラリ/usr/lib/libssl.0.9.8.dylibは残っていたりして非常に気持ち悪い状態です。