PyPI の読み方

結論

PyPIは、パイピーアイ (orチーズショップ) と呼びましょう。

参照

• ☆ How Do Pythonistas Pronounce PyPy and PyPI? - Quora

  PyPy is pronounced "pie pie", PyPI is pronounced "pie pee eye" or "the cheeseshop".
  意訳：PyPyが"パイパイ"なので、PyPIは"パイピーアイ"か"チーズショップ"

• How to Pronounce PyPI // Speaker Deck

  意訳：パイパイだとPyPyと被るからチーズショップと呼ぼう

• PyPI - how do you pronounce it? - Google グループ

  俯瞰：チーズショップ優勢、パイピーアイとパイパイ同じくらい？

• How to pronounce programming words Christopher Swenson

  PyPI: pie pee eye

• "Terminology Usage and Pronunciation Guide" ・ Issue #89 ・ pypa/python-packaging-user-guide ・ GitHub

  PyPI (Python Packaging Index): said aloud by using its full name, or by spelling out the last two letters, as in "Py-P-I". Alternatives are to abbreviate as the "Packaging Index", or to use the colloquial nickname "the Cheese Shop" (which refers to the name of a Monty Python's Flying Circus sketch). Referring to the packaging index aloud as "Py-Py" is strongly discouraged, as "PyPy" is the name of a popular alternative Python interpreter.
  
  意訳："パイピーアイ"か"パッケージインデックス"か"チーズショップ"。"パイパイ"はPyPyと被るからやめろ。

余談

日本のサイトでパイパイ優勢。(pypi の読み方｜YOMIKATA)
(なんか大喜利サイトみたいな感じなんですかね…全然面白くないけど。 python の読み方, pip の読み方)
PyPyとかぶる(しなんかイヤらしい)のでパイパイはないですね。
英語圏のコミュニティだと、チーズショップ派がかなり居るんだなと思いましたが、日本でそんなこと言ってもわかんないし、パイピーアイがベストだと思います。

また、ライブラリの名前等、"○○ 辞書", "○○ 読み方"で検索しても良さげなのがなかったときは、
"○○ pronounce", "○○ pronunciation"で検索すると妥当な結果が出てきたりします。