macを使っているときはmiddlemanは簡単に使えますが、windowsになるととたんに難しくなります。
（去年試したときはできませんでした。）
今日
windows 8.1（64bit）でmiddlemanを使うことに成功しました。
* windows 7（64bit）でもmiddlemanを使うことに成功しました。
のでメモします。
middlemanを使うモチベーションが上がりました。
手順
1. rubyのインストール
rubyinstallerのサイトからRuby 2.1.ｘ（20151020時点は、Ruby 2.1.7）
をダウンロードします。
＊64bit版だと動かないというブログ記事があったので、64bit版はやめました
インストーラーを起動して、下の２つのチェックボックスにチェックを入れます。
2. DEVELOPMENT KITのインストール
rubyinstallerのサイトからFor use with Ruby 2.0 and above (32bits version only):（20151020時点は、DevKit-mingw64-32-4.7.2-20130224-1151-sfx.exe）
をダウンロードします。
cドライブ直下にdevkitフォルダを作成し、ダウンロードしたexeを起動して、devkitに解凍します
コマンドプロンプトでdevkitに入り、
ruby dk.rb init
ruby dk.rb install
を実行します。
3. middlemanのインストール
コマンドプロンプトで
gem install middleman
を実行します。
＊必要におおじて
bundle install
bundle update
が必要になるかもしれません。
エラーメッセージにそれらしいメッセージがあります。
4. middlemanを使ってみる
フォルダを作って、コマンドプロンプトでそのフォルダに入ります。
プロジェクトの作成
middleman init
サーバーの起動
middleman server
ビルド
middleman build
成功しました。
はまりどころ
macで作っていたプロジェクトをwindowsで動かそうとしたときにはまりました。
point 1 middlemanのバージョンは3.4.0
macで作ったときは、3.3.12でした。
そのまま使うとエラーになったためGemfileのmiddlemanの部分のバージョンを
windowsで作ったプロジェクトの中のGemfileのバージョンに合わせました。
gem "middleman", "~>3.4.0"
point 2 middleman-deployは使わない
原因は良く分かりませんが、middleman-deployがGemfileに設定してあるとエラーになりました。
windowsでは、インストールしない設定にしました。
gem 'middleman-deploy', '~> 1.0', platforms: [:ruby]
＊必要におおじて
bundle install
bundle update
が必要になるかもしれません。
エラーメッセージにそれらしいメッセージがあります。
point 3 LESSは使わない
まだ、試していませんが、lessをmiddlemanで使おうとすると
windowsではまります。therubyracerの部分
今回はlessのコンパイルを外部のアプリで行うようにしていたため
大丈夫でした。
以上