はじめに
iTunes で iOS のバージョンアップをしようと思って，なぜか失敗。
仕方ない。バックアップも取っているし，
工場出荷時にいったん戻してまたアップデートするかー
と工場出荷時するのにもひたすら失敗するという場面があった。
文鎮化してしまった・・・エラーコードはひたすら 6。
結論から言うとネットワーク環境だった。
プロキシサーバとか絡ませていたため，
アップデートする際に確認しにいくサーバアドレスに
アクセスできずに失敗していたらしい。
もしどうしてもバージョンのアップデートに失敗する場合は
確認してみる価値はあるかもです。
Mac のプロキシの設定
エラーコード 6 だけで調べていても有益な情報は得られなかった。
セキュリティ系でダメだというのはわかったので，
少し幅を広げて調べてみたところ，Apple のサポートページ1を見つけた。
ソフトウェア・アップデート では、アップデートをダウンロードしてインストールするために Apple のアップデートサーバと通信する必要があります。
なるほど。プロキシか。
ということで プロキシサーバで「ソフトウェア・アップデート」を使う方法 で
試してみました。この方法でうまくいきました。
1.システム環境設定を開いてネットワークを選択
2.アクティブなネットワークインターフェイス (通常は Ethernet または Wi-Fi) を選択
3.「詳細」ボタンをクリック
4.「プロキシ」タブを選択
5.「プロキシ設定を使用しないホストとドメイン」に以下のホストを入力
swcdn.apple.com, swdownload.apple.com, swquery.apple.com, swscan.apple.com
6.「OK」をクリック
7.「適用」をクリック
これでアップデート出来るか確かめてみてください。
もし，これでもダメなら他の原因を探すか，
ジーニアスバーに持って行ってみてもらうのがいいかと思います。
おわりに
iTunes で iOS のソフトウェア・アップデートに
どうしても失敗するときの一因かもしれないプロキシの
設定について書きました。
基本的に個人開発だと起きなくて，ネットワークの
アクセス制限がかかっている現場で起きることが多いかと
思われます。
一度設定してしまえば大丈夫な設定ではありますが，
アクセスの例外を作るわけなので接続先は，
Apple といえ少しセキュリティのことに関しては
頭に入れておく必要があるかもしれません。
復旧に時間かけるか，その分コード書くか，
現場のプロジェクトの進み具合で判断すればいいかと思います。
あとバックアップはこまめにやっておいたほうがいいですね。