docker-machineのcreateがStarting VM...で止まる、Kitematicの初期化が99%で止まるとき

$ docker-machine create -d virtualbox dev
Creating VirtualBox VM...
Creating SSH key...
Starting VirtualBox VM...
Starting VM...

docker-machineやVirtualBoxを最新にしても↑で止まったりKitematicの初回起動が99%から動かないときは、~/.ssh/configを疑いましょう。
自分の環境では↓が書いてありました。

~/.ssh/config

Host *
  ControlMaster auto
  ControlPath /tmp/%r@%n:%p
  ControlPersist 60

ControlMasterが有効になっていると、sshを使った起動確認以降が進められなくなるようです。
↑３行をコメントアウト、または↓の記述を追記して再実行すると、Kitematicでログイン画面まで進められました。

~/.ssh/config

Host localhost
  ControlMaster no
  ControlPersist no

検証環境:

$ docker -v
Docker version 1.8.2, build 0a8c2e3
$ docker-machine -v
docker-machine version 0.4.0-1 (1981be6)
$ VBoxHeadless --version
Oracle VM VirtualBox Headless Interface 5.0.4
(C) 2008-2015 Oracle Corporation
All rights reserved.

5.0.4r102546

参考: docker-machine create is hanging with driver virtualbox : SSH cmd err, output: exit status 255: · Issue #1591 · docker/machine